Will Charleston is al jaren verliefd op zijn beste vriendin Mackenzie Wade. Zij lijkt hem alleen als vriend te zien. Tot Will en Mackenzie een keer totaal onverwacht samen een wilde nacht vol passie doorbrengen. Mackenzie blijkt ook al jaren verliefd op Will te zijn, maar ze is bang hem te verliezen en wil liever vrienden blijven. Will is vastbesloten haar over haar angsten heen te helpen en haar in te laten zien dat ze voor hem moet kiezen.